Lý thuyết hóa 11 - Phenol

1. Khái niệm phenol 

1.1 Khái niệm

Phenol là những hợp ý hóa học hữu mà lại nhập phân tử với chứa chấp group –OH link thẳng với vẹn toàn tử carbon bên trên vòng benzene. 

Bạn đang xem: Lý thuyết hóa 11 - Phenol

Hợp hóa học phenol giản dị nhất sẽ có được công thức là C₆H₅OH hoặc còn mang tên gọi riêng rẽ đó là phenol. Dưới đó là thương hiệu thường thì của một trong những những hợp ý hóa học phenol:

1.2 Đặc điểm cấu tạo 

Trong phân tử phenol, bởi với sự tác động của vòng benzene nên link C-H nhập hợp ý hóa học phenol phân vô cùng cực mạnh Lúc đối chiếu với alcohol, vì vậy nhưng mà phenol cũng có thể có tính acid yếu ớt. 

1.3 Phân loại 

- Những hợp ý hóa học phenol ở nhập phân tử với có một group –OH nằm trong loại monophenol. Ví dụ:

- Những hợp ý hóa học phenol nhưng mà nhập phân tử với chứa đựng nhiều group –OH thì nằm trong loại polyphenol. Ví dụ:

Chú ý: Với những tình huống sau đây, còn nếu không phát biểu tăng vấn đề, thì coi hóa học “phenol” là hóa học ví dụ với công thức là C₆H₅OH.

Cán đích 9+, cuốn sách trailer cơ hội học tập hóa thời gian nhanh và hiệu suất cao nhất của những học viên ngôi trường thường xuyên có tiếng bên trên toàn quốc. 

2. Tính hóa học vật lý cơ của phenol 

- Tại ĐK thông thường, phenol là 1 trong hóa học rắn, ko màu sắc và rét chảy ở nhiệt độ chừng 43^oC.

- Phenol với nhiệt độ chừng sôi và nhiệt độ nhiệt độ chảy cao hơn nữa đối với những aryl halide với phân tử khối tương tự vì thế bọn chúng rất có thể tạo nên link hydrogen trong số những phân tử.

- Phenol không nhiều tan ở nội địa rét mướt (dù vẫn tạo nên link hydrogen với những phân tử nước), tan vô hạn ở nhiệt độ chừng 66^oC và tan tốt nhất có thể ở trong mỗi dung môi cơ học.

- Phenol rất dễ dàng bị chảy rữa, vô nằm trong ô nhiễm và độc hại và dễ gây nên rời khỏi phỏng Lúc xúc tiếp với domain authority thông thường vì vậy rất cần được vô cùng cảnh giác Lúc thực hiện những thực nghiệm tương quan cho tới phenol.

- Liên kết hydrogen Một trong những phân tử phenol (hình a) và thân thiện phân tử phenol với phân tử nước (hình b) được thể hiện nay ở hình bên dưới đây:

3. Tính hóa chất của phenol 

Do tác động hỗ tương của group – OH với vòng benzene, phenol rất có thể nhập cuộc phản xạ thế vẹn toàn tử H ở địa điểm group – OH (bộc lộ tính acid) và phản xạ thế vẹn toàn tử H bên trên vòng benzen.

3.1 Tính acid 

Phenol thể hiện tính acid yếu ớt. Dung dịch chứa chấp hợp ý hóa học phenol ko thực hiện thay đổi màu sắc của quỳ tím.

a) Tham gia phản xạ với hỗn hợp NaOH

Phenol không nhiều tan được nội địa, tuy nhiên tan đảm bảo chất lượng ở nhập hỗn hợp sodium hydroxide vì thế với xẩy ra phản ứng: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

b) Tham gia phản xạ với hỗn hợp sodium carbonat

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Kết luận: cũng có thể phát biểu tính acid của hợp ý hóa học phenol mạnh rộng lớn đối với tính acid của alcohol.

3.2 Phản ứng thế vẹn toàn tử H của vòng benzene 

a) Phản ứng với hỗn hợp nước bromine

- Khi nhỏ nước bromine nhập hỗn hợp chứa chấp phenol, hiện tượng lạ xẩy ra là thấy xuất hiện nay kết tủa white color.

Phương trình hoá học tập như bên dưới đây:

b) Phản ứng với hỗn hợp chứa chấp HNO₃ đặc

Kết luận: Phản ứng thế vẹn toàn tử H phía trên vòng benzene của phân tử phenol ra mắt đơn giản và dễ dàng rộng lớn đối với phản xạ này ở benzene.

Thời điểm vàng nhằm ôn tập luyện ganh đua đảm bảo chất lượng nghiệp trung học phổ thông đó là thời điểm này, đừng chậm tay ĐK khóa huấn luyện DUO 11 và để được học tập và ôn tập luyện sớm với những thầy cô của VUIHOC nhé! 

4. Ứng dụng và pha chế phenol 

a) Ứng dụng:

Phenol đưa đến thật nhiều phần mềm mang lại cuộc sống thường ngày bao hàm một trong những phần mềm bên dưới đây:

- Phenol là nguyên vật liệu gom phát hành rời khỏi vật liệu nhựa epoxy và vật liệu nhựa phenol-formaldehyde, hoặc phẩm nhuộm, dung dịch nổ, khử nấm mốc, hóa học khử cỏ,…

- Do với tính kháng khuẩn do đó phenol được dùng thoáng rộng thực hiện hóa học tiệt trùng hoặc tẩy uế. Thuốc phun chloraseptic với chứa chấp khoảng tầm 1,4% phenol được dùng thực hiện dung dịch nhằm trị viêm họng.

b) Điều chế

Trong công nghiệp, phenol được pha chế bằng phương pháp tách kể từ vật liệu nhựa than vãn đá hoặc phát hành rời khỏi kể từ hợp ý hóa học cumene như bám theo sơ đồ gia dụng bên dưới đây:

5. Bài tập luyện phenol

Câu 1: Cho thân phụ hợp ý hóa học với công thức kết cấu như sau:

a) Chất nào là ở phía bên trên nằm trong loại hợp ý hóa học alcohol?

b) Hợp hóa học (C) đem những Đặc điểm kết cấu ra sao và điểm khác lạ đối với nhị hợp ý hóa học còn sót lại là (A) và (B)?

c) Dự đoán về đặc điểm hoá học tập của hợp ý hóa học (C) đối với hợp ý hóa học (A) và (B), với không giống nhau hay là không.

Lời giải: 

a) Hợp hóa học (A) và (B) nằm trong nhập group alcohol

b) Hợp hóa học (C) với có một group hydroxy link thẳng nhập vẹn toàn tử carbon của vòng benzene.

c) Do hóa học (C) với kết cấu không giống với nhị hóa học còn sót lại nên đặc điểm hoá học tập của hợp ý hóa học © cũng sẽ có được những điểm khác lạ với hóa học (A) và (B).

Nhóm -OH link thẳng nhập vẹn toàn tử carbon của vòng benzene, thực hiện mang lại vòng benzene phát triển thành một group mút hút electron, đôi khi thực hiện rời tỷ lệ electron của vẹn toàn tử oxygen và thực hiện tăng năng lực phân vô cùng của link O-H, cũng thực hiện gia tăng tỷ lệ electron với trong khoảng benzene.

Bài 2: Cho những hóa học với công thức phân tử như sau: C₆H₅OH, C₆H₆CH₆, C₆H₅Cl và với những độ quý hiếm của nhiệt độ chừng sôi (không bám theo trình tự) là 131,7°C; 110,6°C; 181,8°C. Hãy Dự kiến coi nhiệt độ chừng sôi nào là ứng với từng hóa học phía bên trên. Giải quí nguyên nhân lựa chọn nhiệt độ chừng sôi cho từng hóa học.

Lời giải:

Chất	Nhiệt chừng sôi (oC)
C6H5OH	181,8°C
C6H5CH3	110,6°C
C6H5Cl	131,7°C

Phân tử của dẫn xuất halogen với phân vô cùng do đó bọn chúng sẽ có được nhiệt độ nhiệt độ chảy cao hơn nữa đối với những hydrocarbon nhưng mà phân tử khối tương tự.

Do với chứa chấp group -OH ở nhập phân tử do đó phenol rất có thể tạo nên link hydrogen trong số những phân tử cùng nhau thực hiện mang lại phenol với nhiệt độ chừng sôi cao hơn nữa Lúc đối với những aryl halide nhưng mà với phân tử khối tương tự.

=> Nhiệt chừng sôi tăng dần dần bám theo trình tự: C₆H₅CH₃ < C₆H₅Cl < C₆H₅OH

Bài 3: Nhận xét về những Đặc điểm kết cấu của phân tử phenol tương quan cho tới group chức và gốc hydrocarbon. Từ cơ hãy Dự kiến về đặc điểm hoá học tập của group chức (so sánh với group alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với group benzene).

Lời giải:

Trong phân tử phenol, group –OH vẫn link thẳng nhập vòng benzene. Chính nhờ việc link ấy, vòng benzene phát triển thành một group mút hút electron, thực hiện giảm sút tỷ lệ electron của vẹn toàn tử oxygen và tăng tính phân vô cùng của link O–H (khi đối với group phân tử alcohol); đôi khi cũng thực hiện tăng tỷ lệ electron ở trong khoảng benzene, nhất là với những địa điểm ortho và para.

=> Phenol rất có thể nhập cuộc nhập phản xạ thế vẹn toàn tử H ở group –OH (bộc lộ tính acid) và phản xạ thế của vẹn toàn tử H bên trên vòng benzene.

Bài 4: Hãy thể hiện những phương trình hoá học tập nhằm mục đích minh chứng được xem acid của những hợp ý hóa học phenol mạnh rộng lớn đối với alcohol.

Lời giải: 

Phenol với năng lực phản xạ với hỗn hợp base, sắt kẽm kim loại kiềm, muối hạt sodium carbonate trong lúc những hóa học nằm trong group alcohol chỉ rất có thể phản xạ được với sắt kẽm kim loại kiềm nhưng mà ko phản xạ được với muối hạt sodium carbonate và hỗn hợp base.

=> Tính acid được thể hiện nay ở phenol tiếp tục mạnh rộng lớn Lúc đối với group alcohol.

Xem thêm: CaCO3 → CaO + CO2 ↑ | CaCO3 ra CaO | CaCO3 ra CO2.

PTHH: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Bài 5:  Quan sát và tế bào miêu tả những hiện tượng lạ xẩy ra và lý giải vì sao lại xuất hiện nay hiện tượng lạ như vậy.

a)  Thí nghiệm 1: Phản ứng thân thiện phenol với hỗn hợp NaOH

Chuẩn bị: Phenol đang được tồn bên trên ở dạng huyền phù, hỗn hợp NaOH 1M cùng theo với ống thử.

Tiến hành: Chuẩn bị rời khỏi một ống thử với chứa chấp khoảng tầm 1 mL phenol ở dạng huyền phù. Nhỏ dần dần khoảng tầm 2 mL hỗn hợp NaOH 1M nhập vào ống thử. Sau cơ nhấp lên xuống đều ống thử lên.

b) Thí nghiệm 2: Phản ứng thân thiện phenol với hỗn hợp Na₂CO₃

Chuẩn bị: Phenol tồn bên trên ở dạng huyền phù, hỗn hợp Na₂CO₃ 1M cùng theo với ống thử.

Tiến hành: Cho khoảng tầm 1 mL phenol ở dạng huyền phù nhập ống thử. Nhỏ dần dần khoảng tầm 2 mL hỗn hợp Na₂CO₃ 1M nhập vào ống thử. Sau cơ nhấp lên xuống đều ống thử lên.

Lời giải:

a) Hiện tượng: hỗn hợp tồn bên trên ở dạng huyền phù với white color đục tiếp tục gửi dần dần thanh lịch dạng nhập trong cả.

Giải thích: Phenol vẫn tan ở nhập hỗn hợp sodium hydroxide và dẫn đến hỗn hợp C₆H₅ONa nhập trong cả.

PTHH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

b) Hiện tượng: hỗn hợp đang được tồn bên trên ở dạng huyền phù với white color đục thì dần dần gửi thanh lịch dạng nhập trong cả.

Giải thích: Phenol với tính acid mạnh rộng lớn đối với nấc nhị của carbonic acid do đó rất có thể xẩy ra phản xạ với muối hạt carbonate.

PTHH: C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

COMBO tuột tay những môn học tập được khối hệ thống bám theo sơ đồ gia dụng suy nghĩ, bật mí những thủ pháp tính thời gian nhanh và tips học tập bài bác hiệu suất cao nói riêng cho những em học viên trung học phổ thông của VUIHOC! 

Bài 6: Hãy trình diễn một trong những những phần mềm của phenol nhưng mà em biết nhập thực tiễn biệt.

Lời giải:

Phenol được dùng nhằm mục đích pha chế rời khỏi những kích thích phát triển mang lại thực vật, kích ứng tố thực vật 2,4 - D hoặc pha chế rời khỏi hóa học khử cỏ. Nhờ nhập tính kháng khuẩn cao nhưng mà phenol còn được dùng như hóa học trị khuẩn, và rất có thể pha chế rời khỏi dung dịch khử thâm thúy bọ và khử nấm mốc. C₆H₅OH còn là một nguyên vật liệu chủ yếu nhằm pha chế rời khỏi dung dịch nổ, một trong những thành phầm rất có thể dùng để làm nhuộm. Phenol cũng rất được dùng nhiều ở nhập quy trình phát hành vật liệu nhựa phenol - formaldehyde.

Bài 7: Rutin với chứa đựng nhiều nhập hoa hoè. Rutin với tầm quan trọng thực hiện kiên cố trở nên mạch, kháng phóng xạ tia X, kháng teo thắt và kháng viêm cầu thận cấp cho. Rutin với công thức phân tử là C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức kết cấu được màn biểu diễn như hình tiếp sau đây.

a) Phân tử rutin với toàn bộ từng nào group -OH của alcohol và với từng nào group -OH của phenol?

b) Có 2 cách thức nhằm tách rutin kể từ hoa hoè như bên dưới đây:

• Phương pháp 1: Xử lý hoa hoè vày hỗn hợp sodium hydroxide. Đem thanh lọc, acid hoá phần nước vẫn thanh lọc và chiếm được rutin.

• Phương pháp 2: Chiết rutin rời khỏi kể từ hoa hoè vày nước rét xong để nguội, rutin tiếp tục tự động hóa tách rời khỏi.

Em hãy cho thấy từng cách thức thực hiện bên trên nhờ vào đặc điểm gì của rutin.

Lời giải:

a) Phân tử rutin với chứa chấp 6 group -OH của alcohol và 4 group -OH của phenol.

b) Các cách thức nêu bên trên nhờ vào đặc điểm như sau:

Phương pháp 1: Tính acid và tính tan được nhập hỗn hợp sodium hydroxyl.

Phương pháp 2: Tính tan vô hạn ở nội địa với ĐK nhiệt độ chừng cao và tan không nhiều ở nội địa với nhiệt độ chừng thấp.

Câu 9: Catechin là 1 trong hợp ý hóa học phenol chứa chấp trong mỗi lá trà xanh rì. Catechin với tầm quan trọng gom kháng oxi hoá, tăng sức đề kháng, kháng khuẩn và phòng tránh một trong những căn bệnh tương quan cho tới tim mạch, chi phí hoá, tăng áp, thực hiện lừ đừ cút quy trình lão hoá. Vậy hợp ý hóa học phenol này đó là gì và với những đặc điểm đặc thù như vậy nào?

Lời giải:

Phenol là những hợp ý hóa học hữu mà lại nhập phân tử với chứa chấp group –OH link thẳng nhập vẹn toàn tử carbon bên trên vòng benzene.

Phenol là 1 trong hóa học rắn, ko màu sắc và không nhiều tan nội địa Lúc ở ĐK thông thường, tan nhiều Lúc nước được đun rét, mang ý nghĩa độc, rất có thể làm cho phỏng Lúc xúc tiếp thẳng với domain authority.

Tính hóa học hoá học tập của phenol:

- Phenol thể hiện nay tính acid yếu ớt.

- Tham gia phản xạ thế bên trên vòng benzene.

Phenol được dùng thực hiện nguyên vật liệu mang lại quy trình phát hành hóa học mềm, tơ sợi, dược phẩm, phẩm nhuộm, đồ trang điểm, dung dịch trị khuẩn và dung dịch khử cỏ,...

Phenol rất có thể pha chế rời khỏi kể từ cumene hoặc vật liệu nhựa than vãn đá.

Câu 10: Thí nghiệm nitro hoá phenol và đã được tổ chức bám theo tiến độ như sau:

- Cho 0,5 g phenol và khoảng tầm 1,5 mL hỗn hợp H₂SO₄ đặc nhập vào ống thử, đun rét nhẹ nhàng láo lếu hợp ý khoảng tầm 10 phút nhằm rất có thể chiếm được một dạng hóa học lỏng hệt nhau.

- Để nguội ống thử tiếp sau đó dìm nhập vào ly nước đá.

- Nhỏ dần dần khoảng tầm 3 mL hỗn hợp HNO₃ đặc nhập vào láo lếu hợp ý và nhấp lên xuống đều lên. Nút vày bông với tẩm hỗn hợp NaOH.

- Đun cơ hội thuỷ láo lếu hợp ý này nhập một nồi nước rét khoảng tầm 15 phút.

- Làm rét mướt láo lếu hợp ý này tiếp sau đó rước cút trộn loãng láo lếu hợp ý vày 10 mL nước chứa chấp, picric acid kết tủa tồn bên trên ở dạng tinh anh thể được màu sắc vàng.

Hãy lý giải về hiện tượng lạ xẩy ra, tiếp sau đó ghi chép phương trình hoá học tập của phản xạ vẫn ra mắt.

Chú ý: Thí nghiệm được tiến hành ở trong tủ hốt hoặc ở những điểm thông thoáng khí. Cần cảnh giác Lúc thao tác nằm trong hỗn hợp H₂SO₄ quánh và hỗn hợp HNO₃ quánh.

Lời giải:

Phenol tiếp tục tính năng được với hỗn hợp HNO₃ quánh với xúc tác là hỗn hợp H₂SO₄ quánh, rét dẫn đến 2,4,6 – trinitrophenol (hay hay còn gọi là picric acid). Picric acid là 1 trong hợp ý hóa chất với tính axit vô nằm trong mạnh và tồn bên trên ở dạng tinh anh thể được màu sắc vàng.

Tương tự động tựa như những hợp ý hóa học cơ học không giống, phenol cũng là 1 trong hóa học với thật nhiều kết quả nhập công nghiệp và cuộc sống thường ngày. Tuy nhiên, bọn chúng rất cần được được sử dụng một cơ hội hợp lí nhằm không biến thành phản tính năng. Bài ghi chép bên trên tổng hợp lí thuyết về phenol nhập lịch trình chất hóa học 11 cũng như một trong những dạng thắc mắc về phenol kèm cặp câu vấn đáp gom những em bắt được nội dung bài học kinh nghiệm.

Nếu mong muốn học tập tăng những kiến thức và kỹ năng tương quan cho tới môn Hoá học tập hoặc bất kể môn học tập không giống, đừng chậm tay truy vấn nhập trang web newstar-edu.vn và ĐK khoá học tập cùng theo với những thầy cô VUIHOC tức thì ngày hôm nay nhé!

>> Mời những em xem thêm thêm: 

• Alcohol
• Dẫn xuất halogen
• Arene (Hydrocarbon thơm)